>>> Ваша правда
В отлиичие от пустых объектов стандартных классов, объект вашего класса по умолчанию оценивается как True:
>>> class B(object):
... pass
...
>>> b = B()
>>> if b:
... print('True')
...
True
>>> bool(b)
True
Для того, чтобы ваш объект был оценен как False, его метод __len__ должен возвращать 0 или метод __bool__ – возвращать False.